Sherman, 70'lerin ve 80'lerin kültürel ortamıyla biçimlenen bir uygulayıcıdır. Yapısalcılar ve feministlerle uyumlu çalışmalar sergilemiştir.
Fotoğraflarını kavramsal sanat postmodernizm ve feminizm eksenleri doğrultusunda geliştirmiştir. Kendisini model olarak kullandığı fotoğraflarıyla Sherman, filmlerde kadınlara verilen klişe rolleri sorgulayan 1977-80 döneminde ürettiği "isimsiz film kareleri" portfolyosu Sherman'ın ilk tanınan çalışmasıdır.
Daha sonraki çalışmalarında erkek dergilerini,çocuk masallarını, moda dünyasını,sanat tarihindeki önemli imgeleri işlemiştir.
İlk çalışması olan "isimsiz film kareleri" portfolyosu 1995 yılında New York Modern Sanatlar Müzesi tarafından bir milyon dolara satın alındı. Dönemin moda kavramlarını ve akımlarını kullanmayı bilen Sherman, sürekli başvurduğu feminist izleğini feminizm anlayışındaki değişiklikler doğrultusunda uyarlamayı bildi.
Giderek kariyere yönelik bir strateji uygulayan, saf fotoğrafçılık yerine fotoğraf kullanan kavramsal sanatçı konumuna yerleşmeye çalışan Sherman, son dönem işlerinde büyük boy renkli baskılarla vitrin mankenleri, tıbbi protezler, cinsel yardım araçları, plastik vücut parçaları, maskelerle hazırlanmış cinsel ilişki mizansenleri ya da kusmuk çöp resimleri gibi grotesk konulara yönelmiş, bu yüzden de kültürel fırsatçılık ve entelektüel sansasyonelizm ile eleştirilmiştir.
Cindy Sherman'a göre: "Cinsel organları kullanarak, sevimli ya da şok edici resimler etmek kolay...Zor olan acı keskin yine de açık seçik görüntü elde etmek."
Konu: Cindy Sherman 
